Film Ip Man diadaptasi dari kisah nyata seorang guru bela diri aliran Wing Chun, yang merupakan guru dari Bruce Lee, pada tahun sekitar 1930/1940.

Ip man (Donnie Yen) adalah seorang master di kota Fo Shan yang tidak terkalahkan oleh ahli-ahli bela diri baik dari dalam kota maupun dari luar kota. Pada tahun 1930-an, keadaan berubah, tentara Jepang menguasai kota Fo Shan, menyebabkan penduduk menderita, termasuk Ip Man.

Jendral Miura (Hiroyuki Ikeuchi), menyediakan sebuah arena latihan untuk para Pejudo Jepang, dan mengadakan adu tanding bagi penduduk Fo Shan, berhadiahkan sekantong beras, yang merupakan barang berharga pada saat itu. Kemarahan Ip Man memuncak, ketika meyaksikan kematian sahabatnya di arena adu tanding oleh tembakan tentara Jepang. Ip Man melampiaskan kemarahan dengan mengajak berduel 10 orang pejudo Jepang, dan dengan mudah Ip Man meraih kemenangan. Kehebatan Ip Man disaksikan oleh Jendral Miura. Terjadilah petarungan antara hidup dan mati.

Diperankan oleh :
Donnie Yen, Simon Yam, Lynn Hung, Hiroyuki Ikeuchi, Lam Ka Tung .