Margaret Tate (Sandra Bullock) adalah tipe wanita 'berkuasa' yang tak segan-segan menindas para pria di kantor tempatnya bila hasil pekerjaan mereka tak sesuai dengan apa yang Margaret inginkan. Margaret tak pernah menyadari bahwa cepat atau lambat ia pasti 'memerlukan' bantuan anak buahnya.
Suatu hari, Margaret menghadapi masalah dengan petugas imigrasi dan wanita yang bekerja sebagai editor buku ini terancam dideportasi kembali ke Canada. Terlanjur menikmati kehidupannya di Amerika dan tak ingin karirnya berantakan, Margaret lalu mengaku bahwa ia akan menikah dengan Andrew Paxton (Ryan Reynolds), salah seorang anak buahnya.
’Pasangan mendadak’ ini pun lantas berpura-pura bahwa mereka akan segera melangsungkan pernikahan dan memutuskan untuk berlibur di rumah Andrew agar semua tipu daya itu terlihat meyakinkan. Awalnya Andrew merasa keberatan namun karena Margaret memaksa, mau tak mau Andrew setuju meski ia juga mengajukan beberapa syarat untuk bantuannya itu.
Semuanya berjalan lancar sesuai dengan skenario Margaret. Keluarga Andrew sepertinya tak keberatan Andrew menikah dengan Margaret. Celakanya, di saat seharusnya mereka menikah, kesadaran dalam diri Margaret membuatnya memutuskan untuk membatalkan semua rencana gila itu.

Diperankan oleh :
Sandra Bullock, Ryan Reynolds, Denis O’Hare, Malin Akerman, Mary Steenburgen