Ketika Rachel Chu, yang sehari-hari tingggal di New York, rnsetuju untuk berlibur musim panas di Singapura bersama kekasihnya,rnNicholas Young, ia membayangkan rumah keluarga yang sederhana rndan menghabiskan waktu bersama pria yang ingin ia nikahi itu.rnTetapi Nick tidak memberitahukan beberapa detail penting rnkepada sang pacar. Satu, bahwa rumah masa kecilnya bagaii istana;rndua, bahwa ia lebih sering naik pesawat pribadi daripada mobil;rndan tiga, bahwa ia pria paling diincar gadis-gadis di negaranya.rnrnSebagai kekasih Nick, Rachel seperti jadi musuh masyarakat rnbegitu turun dari pesawat, dan segera saja acara liburannya rnberubah menjadi perjalanan penuh rintangan berupa orang kaya lama,rnoarang kaya baru, keluarga yang suka ikut campur,rndan para panjat sosial yang penuh rencana.